• 氨基酸的重要反應.ppt

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    * * * * * 氨基酸的重要反應 第1頁,共20頁,編輯于2022年,星期四 氨基酸的化學反應 亞硝酸鹽反應 烴基化反應 酰化反應 脫氨基反應 西佛堿反應 側鏈反應 成鹽成酯反應 成酰氯反應 脫羧基反應 疊氮反應 第2頁,共20頁,編輯于2022年,星期四 * + HNO2 + N2↑ 收集反應放出的氮氣,可用來測定氨基酸的含量,這種測定氨基酸含量的方法稱為范斯萊克(Van slyke)氨基測定法。 1、與亞硝酸反應 (一)α-NH2參加的反應 第3頁,共20頁,編輯于2022年,星期四 2. 烴基化反應 (1)氨基酸與2,4-二硝基氟苯反應 2,4-二硝基氟苯(DNFB)也叫做Sanger試劑。此反應首先被英國的Sanger用來鑒定多肽、蛋白質的N末端氨基酸。 2,4-二硝基氟苯(DNFB) 氨基酸 2,4-二硝基氟苯氨基酸(DNP氨基酸) 弱堿 (2)與苯異硫氰酸酯(PITC)反應, 亦可用于鑒定多肽鏈N-端AA。 第4頁,共20頁,編輯于2022年,星期四 3. 與酰化試劑反應 氨基酸的氨基與酰氯或酸酐在弱堿溶液中發生作用時,氨基被酰基化。 丹磺酰氯 氨基酸 丹磺酰衍生物 用于多肽鏈N末端氨基酸的標記和微量氨基酸的定量測定。 第5頁,共20頁,編輯于2022年,星期四 氨基酸氧化酶 4. 脫氨基反應 氨基酸在生物體內經氨基酸氧化酶的催化即脫去α-氨基而轉變成酮酸。 第6頁,共20頁,編輯于2022年,星期四 5. 形成西佛堿的反應 西佛堿(Schiff’s base) 轉氨基反應中間產物 氨基酸的α-氨基能與某些醛類化合物反應生成弱堿(西佛堿) 第7頁,共20頁,編輯于2022年,星期四 * * (二)α-羧基參加的反應 1、成鹽、成酯反應 可以屏蔽羧基活化氨基 R CH COOH NH 2 + C2H5OH 干燥, HCl 回流 R CH COOC2O5 NH3Cl- + + H2O 成酯反應 R CH COOH NH 2 + NaOH R CH COONa NH 2 + H2O 第8頁,共20頁,編輯于2022年,星期四 * * 氨基被保護后,羧基可與二氯亞砜或五氯化磷反應,生成酰氯, 使羧基活化,在多肽的人工合成中常用。 ? 2、成酰氯的反應 HN-保護基 R-CH-COOH + PCl5 HN-保護基 R-CH-COCl + POCl3 + HCl 第9頁,共20頁,編輯于2022年,星期四 活化羧基,可用于肽的人工合成。 3、疊氮反應 第10頁,共20頁,編輯于2022年,星期四 * * 將?-氨基酸加熱時,可脫去CO2得到胺。 Ba(OH)2 △ 尸胺 4、脫羧基反應 NH2 I R-CH-COOH-----------R-CH2-NH2+CO2 脫羧酶 第11頁,共20頁,編輯于2022年,星期四 * * 茚三酮在弱酸中與α-氨基酸共熱,引起氨基酸的氧化脫氨,脫羧反應,最后,茚三酮與反應產物——氨和還原茚三酮反應,生成紫色物質(λmax=570nm)。 (三) α-NH2和α-COOH共同參加的反應 1、與茚三酮反應 第12頁,共20頁,編輯于2022年,星期四 + + NH3 CO2 RCHO H+ + + C C C OH O C C C O O N 藍紫色復合物 Pro、Hy-Pro與直接形成黃色化合物( λmax=440nm) 茚三酮 還原茚三酮 還原茚三酮 茚三酮 (λmax=570nm) 第13頁,共20頁,編輯于2022年,星期四 * * 2、成肽反應 一個氨基酸的氨基與另一個氨基酸的羧基可以縮合成肽,形成的鍵稱肽鍵。 肽鍵 第14頁,共20頁,編輯于2022年,星期四 * * * * *

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